Приказом Калининского ОБЛОНО в июле 1935 года в п. Пено была открыта средняя школа, которая располагалась в трех зданиях. В начале 60-х резко возросло количество учащихся, классов стало не хватать. Встал вопрос о строительстве новой школы В октябре 1973 года средняя школа переехала в новое типовой трехэтажное здание и стала носить звание Героя Советского Союза Е.И. Чайкиной. В 2009году после реорганизации Пеновской основной общеобразовательной школы и присоединения её к средней, школа стала располагаться в двух зданиях. В бывшем здании основной школы (одноэтажном) – 1-4 классы, в трехэтажном – 5-11 классы. В 2009 году школа получила статус базовой. В 2011 году школа является пилотной площадкой по введению ФГОС ООО В 2016 году введен ФГОС НОО для обучающихся с ОВЗ.